Если отрицательный компонент является радикалом ОН, получившееся соединение содержит комбинацию CO • OH и является кислотой. Уксусная кислота CH3 • CO • OH и акриловая кислота CH • CH2 • CO • OH - представители соответственно парафиновых и олефиновых (ненасыщенных) кислот. И вновь, сдвиг валентности углерода до +4 создает положительный радикал того же состава и позволяет образование двухосновных кислот, таких как щавелевая кислота COOH • CO • OH, малеиновая кислота COOH • CH • CH • CO • OH, и так далее. Модификация структуры кислоты посредством замещения алкиловой группы на гидроокись водорода приводит к другому семейству соединений – эфирам. Типичными представителями моно и ди эфиров являются соответственно этил ацетат CH3 • CO • (O • CH2 • CH3) и диэтил оксалат CO(O • CH2 • CH3) • CO • (O • CH2 • CH3). Подобное замещение у спирта создает эфир. Эфир можно рассматривать как радикал состава O • (CH2)n • CH3 в комбинации с группой алкила. Если сейчас мы заменим второй такой же радикал на один из атомов водорода в соседней углеводородной группе, то получим ацеталь. Еще одна подобная замена даст ортоэфир. Например, последующими замещениями в этиловом спирте CH3 • CH2 • OH мы получаем метил этил эфир CH3 • CH2 • (O • CH3), диметил ацетил CH3 • CH • (O • CH3)2 и триметил ортоацетат CH3 • C • (O • CH3)3. Удаление молекулы воды из двух молекул кислоты создает ангидрид, например, уксусный ангидрид (CH3 • CO)2 • O. В эти соединения не включаются никакие новые структурные характеристики. Если нейтральная группа СО присоединяется непосредственно к отрицательному атому водорода на конце углеводородной цепи, получается соединение альдегид. Самый известный член этого семейства - ацетальдегид CH3 • CO • H. Альдегидный радикал обычно выражается как СНО (как говорят учебники, чтобы не путать с радикалом ОН), но это не отражает истинного статуса комбинации СО как нейтральной группы. Ничего не стоит заметить, что представление СНО не объясняет (как это делает формула CO • H), почему одна из самых важных характеристик альдегидов - они хорошие восстановители. Подобно другим обсужденным органическим семействам альдегиды формируют двухосновные и одноосновные соединения. Самым простым двухосновным альдегидом является глиоксал COH • CO • H. Как и в таких структурах как COOH • CO • OH, преобразование отрицательного радикала в положительный включает сдвиг валентности. Но у кислот изменению подвергается валентность углерода, от +2 в CO • OH до +4 в СООН, а у альдегидов - валентность водорода, от -1 в CO • H до +1 в СОН. — 227 —
|