|
Пример такого соединения – нафталин -(CH)4 • C=C • (CH)4 - уплотненный кольцевой ароматический углеводород. В этой работе в формуле соединения двойная линия между двумя атомами углерода - это символ, указывающий на структуру вида уплотненного кольца, у которой кольца связаны в двух положениях, а не в одном как у таких соединений, как бифенил. Этот символ не имеет ничего общего с “двойными связями” электронной теории. Третье кольцо, прибавленное таким же способом, образует антрацин. Дальнейшие линейные прибавления создают такие серии соединений как нафтацин, пентацин и так далее. Но совсем не обязательно, чтобы прибавления делались линейно. Поэтому каждое соединение сопровождается другими соединениями, имеющими тот же состав, но разные структуры. Например, соединения состава нафтацена, состоящие из четырех колец (C18H12), включают хризен, нафтантрацен, 3,4-бензофенантрен и трифенилден. Пирен обладает теми же четырьмя кольцами, но более компактной структурой и составом C16H10. Структурное поведение уплотненных колец, по существу, то же, что у единичных колец бензола. Они объединяются для формирования таких соединений как биантрил и банфтил и действуют как радикалы (нафтил, антрил, фенантрил и так далее). Посредством замещения на водород они присоединяют больше колец, создавая такие соединения как трифенил антрацен. С помощью других отрицательных заместителей, доступных ароматическим кольцам, они формируют огромное разнообразие соединений. В эту категорию входят многие интересные и важные соединения, но у них нет новых структурных характеристик. Поэтому они пребывают вне сферы настоящего обсуждения. Для устойчивости не требуются две группы СН среднего кольца структуры антрацина, и их можно убрать. Полученное соединение – бифенилен -(CH)4 • CC=CC • (CH)4. Структура с одной группой СН в среднем кольце, промежуточная между антрацином и бифениленом, исключается низкой вероятностью непрерывного существования единичной группы СН, но подобное соединение может формироваться помещением группы CH2 в промежуточное положение, поскольку группы CH2 не ограничены пребыванием в парах. Новое соединение – флуорен. Другая группа CH2 в противоположном положении восстанавливает структуру антрацина в циклическом среднем кольце. Такое соединение называется дигидроантрацином. Как уже упоминалось, кольцо даже с одной группой CH2 значительно отклоняется от типичного ароматического поведения, поэтому любое такое кольцо классифицируется как циклические структуры. Но этот эффект ограничивается определенным кольцом, а любые прилегающие ароматические кольца сохраняют ароматический характер. Поэтому такие соединения как флуорен дигидроантрацин должны рассматриваться как комбинация цикло-ароматических структур. Таких соединений очень много, они разнообразны, но принципы комбинирования те же, что и у чисто ароматических соединений, и не нуждаются в повторении. Поскольку циклические соединения менее устойчивы, чем соответствующие ароматические соединения, структуры комбинаций не охватывают такую большую область, как ароматические соединения. Но такая устойчивая структура как нафталин проходит через всю область замещения. Начиная с чисто ароматического соединения, последовательные пары атомов водорода могут прибавляться до образования чисто циклического соединения - декагидронафталина. — 244 —
|